Dean Winchester ( Jensen Ackles ) :: Grâce à son entrainement, Dean est un excellent tireur, il se bat particulièrement bien et a une connaissance extensive des choses surnaturelles. Il est le seul à pouvoir appeler son frère par son surnom, Sammy. Quand il utilise des faux noms, il donne souvent des noms de rockers. Il a une peur bleue de prendre l'avion et prétend que c'est pour cela qu'il se déplace toujours en voiture. Il a tendance à parler à la légère de leurs aventures, à faire des blagues vulgaires et des allusions grivoises. Il adore manger et on peut le voir s'empiffrer dans de nombreux épisodes. De caractère dragueur, cela fait de lui quelqu'un qui apprécie discuter avec de charmantes filles, qu'il rencontre lors de ses chasses, et incite son frère à faire de même, pour se divertir un peu. Dean est le plus fort, le plus mûre et le plus expérimenté des deux frères. C'est un combattant, un guerrier.
